Cicloadição   Reações Químicas   InfoEscola

Cicloadição – Reações Químicas – InfoEscola

As reações pericíclicas são aqueles em que algumas das moléculas envolvidas (ou todos, se a reação tem apenas um reagente, sob a ação do poder) sofrem transformação estrutural para a reorganização contínua de elétrons e, assim, estados de transição cíclico são obtidos, onde o orbital participantes dos componentes de manter uma interação ligante durante o curso da reação. São ditas ?concertado? porque não existem estados intermediários, apenas na forma de cadeia aberta e fechada (apesar de existirem casos em que o intermediário compostos podem ser formados).

São reações pericíclicas as reações eletrocíclicas (onde as moléculas de cadeia aberta, sob a radiação/calor, feche em forma de anel e pela formação de uma ligação sigma através de duas pi em combinação); sigmatrópicas (com a alteração da posição de uma ligação sigma e rearranjo de outros pi); cicloadição (através de uma ligação sigma formado por dois pi são independentes um do outro), entre outros.

Alguns exemplos de reações pericíclias:

Sigmatrópica:

sigmatropicaEletrocíclica:

eletrociclica

Reações De Cicloadição

Em reações de cicloadição, dois sistemas de pi (geralmente menores e independentes uns dos outros, mesmo se eles estão na mesma molécula) combinar e formar uma ligação sigma. São descritas como reações [m+n], onde uma molécula de m o número de átomos no conjugated combina um dos n átomos conjugated, exemplos:

Reação Paterno-Büchi (cicloadição 2+2)

paterno buchiReação de diels-Alder (cicloadição 4+2)

diels alder

Note que em ambas as reações, há o envolvimento de energia (na forma de radiação ou calor ? a radiação no espectro do infra-vermelho), e um aduto é formada (isto é, as moléculas combinam, e mantém, a cada um a mesma estrutura se eles foram separados).

Se o cicloadição processo de formação ou de clivagem (retroadição), ligação sigma em um único átomo, o mesmo recebe o nome de queletrópica. Neste caso, o átomo de doar e aceitar, simultaneamente, um par de elétrons, formando dois novos links, exemplo:

cicloadicao1

Estes processos queletrópicos pode dar origem a anéis de três ou cinco membros (desde o estado de transição pode envolver quatro ou seis elétrons): a adição de nitrenos a alquenos e carbenos (moléculas de carbono não hibridizado, isto é, com apenas dois elétrons compartilhados) para múltiplas conexões contendo heteroátomos formulário de anéis de três membros (I) (a aziridinas ? heterociclos hidrogenado); até o ponto de que a reação mostrada acima (um) de butadieno com dióxido de enxofre) produz um anel de cinco membros, (II), bem como a reação descrita abaixo, entre butadieno e monóxido de carbono:

(Eu)

cicloadicao3

(II)

Fontes:http://www.ufsm.br/quimica_organica/TOM-3.pdfhttps://woc.uc.pt/quimica/getFile.do?tipo=2&id=650http://sec.sbq.org.br/cd29ra/resumos/T0043-1.pdf

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